Ủa? Suýt Chia Tay Rồi! xoay quanh câu chuyện của Trần Gia Vân và Thẩm Mộng, một cặp đôi đã yêu nhau bốn năm. Ngày 20 tháng 5 lẽ ra là một ngày bình thường, nhưng nó lại trở thành ngày chia tay của họ. Tuy nhiên, sau khi tỉnh dậy, họ phát hiện mình bị mắc kẹt trong một vòng lặp thời gian vô tận – ngày chia tay cứ lặp đi lặp lại.
Họ cố gắng mọi cách để thoát ra nhưng đều thất bại. Trong vòng lặp này, những lời thề non hẹn biển từng nói trong quá khứ giờ trở thành chuỗi thử thách cảm xúc và niềm tin. Họ phải đối mặt với nhiều tình huống khó khăn, từ việc không thể chia xa, hoán đổi công việc, đến việc đối mặt với người yêu cũ.
Trong quá trình đó, những mâu thuẫn và vấn đề sâu kín trong mối quan hệ dần được phơi bày. Cặp đôi bắt đầu nhìn lại chính mình và nhận ra giá trị thật sự của tình yêu. Cuối cùng, họ nắm tay nhau bước ra khỏi vòng lặp, mở ra một khởi đầu mới cho mối tình của mình.